Ο Tom και η Hannah είναι φίλοι αρκετά χρόνια, χωρίς ποτέ να έχει συμβεί κάτι μεταξύ τους. Ο Tom, επιτυχημένος εργένης με πολλές συντρόφους δεν είναι σε θέση να καταλάβει πως η Hannah τρέφει αισθήματα γι' αυτόν, τα οποία φυσικά η ίδια δεν τολμά να παραδεχθεί. Τα πράγματα αλλάζουν, όταν εκείνη αναγκάζεται να φύγει για ένα επαγγελματικό ταξίδι στην Σκοτία, όπου και ερωτεύεται έναν δούκα. Κατά την διάρκεια της απουσίας της ο Tom συνειδητοποιεί ξαφνικά ότι τα αισθήματά του για την καλύτερή του φίλη δεν είναι μόνο φιλικά, είναι όμως αργά... Όταν η Hannah επιστρέφει στην Νέα Υόρκη φέρνει μαζί της τον αγαπημένο της και ζητά από τον Tom να γίνει παράνυμφος της!