Ξεκίνησε την καριέρα ως μοντέλο από την παιδική ηλικία. Σε ηλικία 10 ετών συμμετείχε στην τηλεοπτική σειρά Another World καθώς επίσης είχε στο βιογραφικό της περισσότερες από 60 τηλεοπτικές εμφανίσεις σε διαφημίσεις, ενώ ένα χρόνο αργότερα πραγματοποίησε την πρώτη της εμφάνιση στον κινηματογράφο, πρωταγωνιστώντας στη ταινία της Disney The Parent Trap του 1998. Λίγο αργότερα εμφανίστηκε σε δυο ακόμα ταινίες της Disney που προβλήθηκαν στην τηλεόραση, η ταινία Life Size το 2000 και η ταινία Get a Clue το 2002. Ακολούθησε η εμφάνισή της στην ταινία Freaky Friday του 2003 και η ταινία Confessions of a Teenage Drama Queen το 2004. Καθιερώθηκε, όμως, ως εφηβικό είδωλο με την εμπορική επιτυχία Mean Girls μια νεανική ταινία του 2004 που κατόρθωσε να γίνει cult στο εφηβικό κοινό. Θεωρείται ως μια από τις πιο διάσημες εφηβικές ταινίες. Για τις δύο τελευταίες ταινίες απέσπασε βραβεία στα MTV Movie Awards και Teen Choice Awards. Το 2004 εξέδωσε το πρώτο της άλμπουμ, Speak, το οποίο έγινε πλατινένιο και κυκλοφόρησε το επιτυχημένο single ''Rumors'' το οποίο απέσπασε υποψηφιότητα στα MTV Video Music Awards. Ακολούθησε το 2005 ο δεύτερος της δίσκος A Little More Personal (Raw), ο οποίος κατόρθωσε να γίνει χρυσός. Συνέχισε την εμπορική επιτυχία της και το 2005 με την ταινία της Disney Herbie: Fully Loaded, η οποία έσπασε τα ταμεία στο Αμερικάνικο Box Office. Την ίδια περίοδο απέσπασε τον τίτλο ''Teen Queen'' του Χόλιγουντ. Το 2006 πρωταγωνίστησε στην ρομαντική κομεντί Just my Luck, ενώ έλαβε και κριτικά επιτυχημένους ρόλους σε πιο ανεξάρτητες κινηματογραφικές παράγωγες, όπως οι ταινίες A Prairie Home Companion και το πολιτικό δράμα Bobby. Για την τελευταία ταινία απέσπασε βραβείο Καλύτερης Πρωτοεμφανιζόμενης γυναίκας και καλύτερης ηθοποιού στο Κινηματογραφικό Φεστιβάλ του Χόλιγουντ. Μέχρι το 2007 η καριέρα της ήταν ανοδική, λαμβάνοντας θετικές κριτικές για τις ταινίες στις οποίες συμμετείχε ενώ και οι μουσικοί δίσκοι της σημείωναν επιτυχία. Για της ταινίες Georgia Rule και Chapter 27 το 2007 απέσπασε θετικά σχόλια. Το ίδιο έτος πρωταγωνίστησε την ταινία θρίλερ I Know Who Killed me. Το ίδιο έτος ονομάστηκε νούμερο 1 πιο σέξι γυναικά του πλανήτη από το περιοδικό Maxim. Επανήλθε στον χώρο της μόδας το 2008 και το 2009, προωθώντας την σειρά ρούχων 6126. Έγινε μοντέλο για την Miu Miu, την Fornarina και τον Phlip Plein, ενώ φωτογραφήθηκε για τα πιο διάσημα περιοδικά στον χώρο της μόδας από τους πιο διάσημους φωτογράφους , όπως Tyler Shields και Terry Richardson. Το 2009 σε συνεργασία με την Sephora κυκλοφορεί το προϊόν μαυρίσματος που φέρει την υπογραφή της με τίτλο Sevin Nyne. Παράλληλα, συμμετέχει το 2010 ως guest σχεδιάστρια στον επώνυμο γαλλικό οίκο Emanuel Ungaro για την ανοιξιάτικη/καλοκαιρινή κολεξιόν 2011, η οποία προωθήθηκε κατά την διάρκεια της Παριζιάνικης Εβδομάδας Μόδας το 2010. Το 2008 εμφανίστηκε στην τηλεοπτική σειρά Ugly Betty, ενώ συμμετείχε στο τηλεοπτικό φιλμ Labor Pains το 2009 καθώς και στην ταινία Machete του Ρόμπερτ Ροντρίγκεζ το 2010. Ταυτόχρονα παρουσίασε το δικό της ντοκιμαντέρ στο Βρετανικό Κανάλι BBC3 ονόματι Lindsay Lohan's Indian Journey. Συνέχισε να εμφανίζεται σε τηλεοπτικές παραγωγές, μεταξύ των οποίων πρωταγωνίστησε στο τηλεοπτικό φιλμ για την βιογραφία της Ελίζαμπεθ Τέιλορ και τη σχέση της με τον Ρίτσαρντ Μπάρτον, Liz & Dick του 2012. Συνέχισε ανοδικά την καριέρα της στην τηλεόραση με εμφανίσεις στις σειρές Anger Management, Glee, Eastbound & Down, Saturday Night Live, 2 Broke Girls. Το ίδιο έτος φωτογραφήθηκε γυμνή για το εξώφυλλο του περιοδικού Playboy, σε ένα εξώφυλλο που έκανε ρεκόρ πωλήσεων. Το 2013 πρωταγωνίστησε στην κινηματογραφική ταινία The Canyons και συμμετείχε ως διασημότητα στην κωμική ταινία Scary Movie 5. Για τον ρόλο της στην ταινία The Canyons απέσπασε θετικά σχόλια και το βραβείο Καλύτερης Ηθοποιού στο Melbourne Underground Film Festival 2013. To 2014 πρωταγωνίστησε στην σειρά-ντοκιμαντέρ του Αμερικάνικου καναλιού OWN με τίτλο ''Lindsay'' σε συνεργασία με την Oprah Winfrey. Η σειρά προβλήθηκε για 8 επεισόδια την άνοιξη του 2014 με μέσο όρο τηλεθέασης 500,000 τηλεθεατές. Η σειρά πρόβαλλε την ζωή της Λίντσεϊ μέσα από τα φώτα της δημοσιότητας και την ιστορία της από την νεανική έως την τώρα ηλικία της. Οι ταινίες της Λίντσεϊ συνεχίζονται να προβάλλονται μέχρι και σήμερα,καθώς οι περισσότερες έχουν δεχτεί τεράστια δημοσιότητα στο παιδικό και εφηβικό κοινό.Οι ταινίες της, κυρίως οι σχολικές, έχουν γίνει πια κλασσικές cult. Κυρίως για αυτόν τον λόγο η Λίντσεϊ θεωρείται ως ένα από τα πιο επιτυχημένα εφηβικά είδωλα που υπήρξαν ποτέ.